Sezonul 2008-2009: pozitia a 4-a i-a adus lui Dinamo calificarea in Play-Off-ul Europa League, noua denumire a Cupei UEFA, dar are din nou parte de o aventura scurta in cupele europene, fiind eliminata de o debutanta in Europa, NEC Nijmegen, locul 8 in campionatul olandez in sezonul 2007-2008, dupa 0-1 la Nijmegen si 0-0 la Bucuresti si Dinamo isi ia adio prematur din Europa pentru inca un sezon. Dinamo termina acest sezon pe locul 3 in campionat, la cinci puncte in spatele campioanei Unirea Urziceni.
Abia in sezonul 2009-2010, alb-rosii au revenit in grupele celei de-a doua competitii europene. In turul preliminar, Dinamo a infruntat echipa ceha Slovan Liberec. Prima mansa a fost un cosmar pentru cainii rosii, care au pierdut cu 0-2 dupa un meci intrerupt in minutul 88, deoarece fanii dinamovisti au rupt gardurile de protectie si au intrat pe teren. In urma incidentelor, Dinamo a fost penalizata cu meci pierdut la masa verde (0-3), amenda de 50.000 de euro si trei jocuri pe teren propriu cu portile inchisea. In returul de la Liberec, Dinamo a facut un meci istoric, reusind sa castige cu 3-0 in primele 90 de minute, dupa care a invins cu 9-8 la loviturile de departajare, fiind prima echipa din istoria cupelor europene care reuseste sa se califice in deplasare dupa un meci pierdut acasa la masa verdea. Participarea in grupe nu a fost rasunatoare pentru Dinamo care a obtinut doar doua victorii, ambele cu Sturm Graz (1-0 si 2-1), fiind invinsa de celelalte doua adversare, Galatasaray Istanbul (0-3 si 1-4) si Panathinaikos Atena (0-1 si 0-3). Dinamo a ocupat un modest loc 6 la sfarsitul sezonului, la 16 puncte in spatele primului loc, ocupat de CFR Cluj.
