Noul mileniu incepe perfect pentru Dinamo, care reuseste eventul in 2000. De altfel, intre 2000 si 2005, Cupa Romaniei devine Cupa Dinamo, trofeul poposind de cinci ori din sase ocazii in vitrina alb-rosilor.
Liga Campionilor ramane insa visul neimplinit pentru Dinamo. Dupa titlul cucerit in 2004, Dinamo are ghinion in preliminariile Ligii, unde intalneste pe Manchester United. Desi a condus in prima mansa, disputata la Bucuresti pe Stadionul National umplut la maxim aproximativ 68.000 de spectatori fanatici, Dinamo a parasit terenul invinsa cu 2-1. Returul a adus o infrangere si mai drastica pentru bucuresteni, 0-3.
Un an mai tarziu, in 2005, Dinamo intalneste o alta echipa engleza, Everton pe care o spulbera la Bucuresti cu 5-1, si pierzand cu 0-1 la Liverpool. Succesul aduce calificarea in premiera a echipei in grupele Cupei UEFA. In aceasta faza, Dinamo realizeaza un egal, 0-0, cu Heerenveen (echipa lui Klaas Jan Huntelaar), reuseste sa invinga detinatoarea trofeului, TSKA Moscova cu 1-0, dar pierde in minutul 93 la Sofia cu Levski. Pentru a ajunge in primavara europeana avea nevoie de o remiza cu Olympique de Marseille. Pe Stade Vélodrome, dinamovistii au pierdut cu 2-1 in fata francezilor, desi inscrisesera golul de 2-2 prin Octavian Chihaia, dar arbitrul nu a validat golul pentru ca a fost inscris la o secunda dupa expirarea celor patru minute de prelungiri.
